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英俊多金的杂志专栏作家威尔，以撰写“爱情玩家指南”而闻名，坚信感情不过是值得攻略的游戏。他与朋友打赌，自己能在三个月内让公司新来的、对时尚爱情毫无兴趣的IT女天才艾米丽爱上他，并主动提出分手。威尔使出浑身解数，制造各种“浪漫巧合”，却总被艾米丽的理性与直球思维搞得哭笑不得。然而，在真正的接触中，威尔被艾米丽的真诚、聪慧和独特的幽默感深深吸引，逐渐忘记了自己的赌约。当他准备坦白一切并认真告白时，赌局意外曝光。伤透心的艾米丽选择离开，威尔必须用前所未有的真心和笨拙的努力，去赢回这个他唯一不想“通关”的女孩。